当时卢明月有十余万人，张须陀只有一万多人，真要硬碰硬是打不赢的，所以没敢直接开战，而是和叛军对峙起来。十几天后，张须陀军中粮草耗尽，再对峙下去就得玩儿完。关键时刻，张须陀想出一计，他对众将说：“我军粮草耗尽，现在退兵的话，敌军必定前来追击，等敌军主力出来追击我军时，大营必定空虚，如果派一千人趁机突袭敌军大营，必能击败敌军。但是，此去凶险万分，不知诸位谁敢带兵前去？”
话音刚落，现场顿时陷入沉寂中，这帮隋将似乎都被叛军吓破了胆，根本没人敢说话。就在大家集体沉默时，现场突然响起一个声音：“末将愿往！”随即又有声音说道：“末将也愿前往！”
大家定睛一看，说话之人正是秦叔宝，另一个是罗士信，只有他俩不怕死，敢去拼命。张须陀十分感动，当即命令他俩率军一千突袭叛军大营。第二天，张须陀下令撤军，卢明月一看隋军粮草耗尽要跑路，心想此时隋军已经没了士气，追上去必能全歼隋军，便亲率主力追击。这时，秦叔宝和罗士信已带着一千人悄悄绕路行军到叛军大营，随即发起了进攻。但是叛军紧闭寨门，一时间很难攻进去。关键时刻，只见秦叔宝和罗士信身先士卒，率先爬上敌军寨门的门楼，摘下敌军旗帜，各自亲手砍死数名敌军后，打开寨门，官军瞬间涌入。叛军大营守卫有限，根本不敌，很快便溃败，正在追击张须陀大军的叛军首领卢明月收到大营被袭击的消息后，连忙返回支援。就在这时，张须陀率军杀了一个回马枪，叛军被打了一个措手不及，瞬间四散奔逃，卢明月仅率数百人逃脱。
另一边的秦叔宝在击溃叛军后，放火烧掉了叛军三十多处营寨，也是斩获颇丰。此战，是秦叔宝军事生涯的起点，也是人生第一战，他和罗士信的勇武威名，也在军中传播开来。不久之后，秦叔宝又追随张须陀讨伐义军首领孙宣雅，立下大功，被升职为建节尉（六品军官）。按理说，如果这样一直升职下去，秦叔宝肯定早晚升到高级武将的位置，但隋朝这艘破船已经四处漏水，早晚要沉没，干下去是没希望的。
这期间，瓦岗军在李密的带领下，迅速壮大，成为天下民军中实力最强的一支，也成了隋朝的心腹大患。于是，秦叔宝又跟随张须陀讨伐瓦岗军。张须陀虽然有点军事才华，但他遇到的敌人是一代枭雄李密，哪里是对手？交战没多久，张须陀就被李密设下伏兵斩杀，剩下的人顿时群龙无首。秦叔宝这时还对隋朝抱有希望，还想为朝廷建功立业，于是和老战友罗士信商量后，决定投奔镇守在虎牢关的隋朝大将裴仁基。裴仁基对他俩的威名早有耳闻，自然是很开心地接收了他们俩。
虽然秦叔宝有了新的栖身之所，但瓦岗军此时的势头正猛，天下民军之首不是白叫的，裴仁基在虎牢关那点军事力量，根本没能力抵挡。加上这期间，裴仁基和监军御史萧怀静不和，李密又采取了招抚的策略，裴仁基一想，还是投降比较划算，于是便举关献降。对于裴仁基的投降，李密是胸有成竹，不过李密最器重的却不是裴仁基，也不是罗士信，而是秦叔宝！
秦叔宝跟随裴仁基投效瓦岗军后，李密将秦叔宝视为心腹，当时李密从瓦岗军中挑选了八千个精锐士兵单独组建成一支近卫亲军，这支部队是瓦岗军精锐中的精锐。李密将这支军队交给秦叔宝和程咬金共同执掌，可见对其器重程度。而秦叔宝和程咬金也因为同属于一支军队，两人结下了深厚的战友情谊。
事实上，秦叔宝在瓦岗军只待了一年多。因为李密决策失误，很快就葬送了整个瓦岗军！彼时宇文化及在江都弑杀了隋炀帝杨广，接管了隋朝最精锐的十几万骁果军。杨广的孙子杨侗在洛阳被大臣拥立为帝，但王世充掌握着兵权，杨侗为了制衡王世充，也为了杀宇文化及报仇，特意招抚李密。他给李密抛出的诱饵是，如果李密干掉了宇文化及，就让他入朝做辅政大臣。
李密当时夹在宇文化及和王世充中间，为了避免腹背受敌，接受招抚，先灭宇文化及，再回头与王世充周旋。于是，李密带着瓦岗军精锐和宇文化及大战，毕竟对战的是隋朝最精锐的骁果军，瓦岗军虽然打赢了，但也元气大伤。在这关键时刻，王世充突然来进攻瓦岗！这时最正确的策略是坚壁清野，据险而守，不与王世充正面作战，而且王世充遭遇粮食危机，一旦粮尽，就会退兵。但李密决策失误，在一些激进派将领的请战情绪刺激下，决定和王世充正面对决。结果已经元气大伤的瓦岗军，战斗力本身下降了很多，还没恢复就和王世充的精锐大战，瓦岗军在激战中被王世充打得大败，损失殆尽。瓦岗军众多将领也被王世充俘虏，其中就包括秦叔宝、程咬金、罗士信、单雄信、裴仁基等。而李密则是率领残部投降了李渊，看着老大都投降了别人，秦叔宝等人只好就地投效王世充。
但不久之后，秦叔宝和程咬金看出王世充绝非成就大事之人，而且王世充一直猜忌他们。于是，程咬金找到秦叔宝说道：“王世充这小子气量狭窄，一直猜忌咱们，而且他这个人动不动就喜欢赌咒发誓，跟个老巫婆没啥区别，不如改投他主？”这话正合秦叔宝之意，于是他们召集旧部，经过一番商议后，认为李渊夺取天下的可能性最大，决定投奔李渊。几日后，王世充和唐军交战，正当两军对垒时，秦叔宝和程咬金突然带着几十个旧部向西朝着唐军方向跑出一段距离。接着，他们又回头下马朝着王世充拜了一下，大声说道：“我等深受您的大恩，本想奋勇杀敌以报答你，但没想到你却听信谗言，猜忌我等，不是我们的托身之主，今日就此拜别。”说完之后，这一队人马迅速朝着唐军阵营疾驰而去。
王世充慑于他们的勇猛，不敢追赶。就这样，秦叔宝和程咬金一起投到了大唐旗下。李渊知道这事儿后，十分高兴，当即就把他们划归到李世民的帐下效力。
李世民对秦叔宝的威名早有耳闻，对他十分礼遇，当即任命他为马军总管。投效李唐后的秦叔宝也是战功赫赫，公元619年，正好是李世民频繁征战的时候。
这一年的十一月，宋金刚攻陷了李唐在河东的很多地盘，尤其是宋金刚手下有一员大将尉迟恭，勇猛无敌，还俘虏了几员李唐将领。李世民收到消息后，立即率军前往河东抵御宋金刚。正当尉迟恭打赢俘虏几名唐军将领班师回城时，李世民派秦叔宝、殷开山在半路打了尉迟恭一顿。二将在美良川这个地方击败了尉迟恭，斩首两千余级。这是秦叔宝和尉迟恭这对门神，也是猛人的第一次沙场对决。
不久之后，宋金刚由于粮草耗尽，向北方败退，李世民抓住战机，立即下令追击，一直追到介休。李世民不愧是用兵高手，当场计上心来，先派秦叔宝、程咬金、李世积等攻击敌军阵北，翟长孙、秦武通攻打阵南，等交战一会儿之后，要求众将假装败退。宋金刚显然中计，以为唐军真的败退了，当即下令追击唐军。谁知刚追到半路之时，李世民亲自率领精锐骑兵从宋金刚的背后发起突袭。宋金刚毫无防备，被打了个措手不及，士兵们在唐军的冲击下，纷纷四散奔逃。此战，唐军大胜，不仅斩获颇丰，还迫使尉迟恭献城投降。
由于秦叔宝在这一战中表现勇猛，身先士卒，立下的功劳最大，所以受到了嘉奖。不过，李渊对秦叔宝的嘉奖十分耐人寻味！他在圣旨中说：“你不顾妻子，从遥远的地方来投奔我，如今又立下如此大功，我的肉都可以割下来给你吃，更何况是一些奴婢、财物。”
后来李世民攻灭了宋金刚，秦叔宝又立下战功。李渊赏赐他黄金百斤、杂彩六千段，还加封上柱国。上柱国在唐朝是一种勋级，属于最高等级，秦叔宝刚来第一年立了两次战功就得到了这么大的奖赏。
这一年的七月，李世民开始了那场最经典的战役—虎牢关之战，一战擒双王。
虽然李世民收服了尉迟恭这么一个猛人，将其视为心腹，但秦叔宝也同样受到重用。秦王李世民选精锐千余骑，皆皂衣玄甲，分为左右队，使秦叔宝、程知节、尉迟敬德、翟长孙分将之。
在李世民击败王世充、窦建德联军的这场大战中，秦叔宝经常被作为前锋使用。作为一代猛人，秦叔宝勇猛到什么程度呢？按照史书中的原话，秦叔宝可以在万军之中取敌首级而还，威名赫赫，令敌军闻风丧胆。李世民击败窦建德大军之时，正是秦叔宝亲率数十名精锐玄甲军率先冲入窦建德大阵，打乱了窦建德阵脚。战后，秦叔宝因为作战勇猛，击破窦建德有大功劳，被李渊封为翼国公。
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